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| Sangiustinese | 0 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 0 - 0 | Porta Romana | ||
| Castelnuovese | 0 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 0 - 3 | Rignanese | ||
| Sestese Calcio | 2 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 1 - 3 | Quarrata | ||
| Lanciotto C. Bis. | 4 - 1 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 0 - 0 | Nuova Foiano | ||
| San Gimignano | 1 - 1 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 1 - 4 | Sinalunghese | ||
| Larcianese | 1 - 0 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 0 - 1 | Valdinievole Montecatini | ||
| Bucinese | 3 - 1 | Castiglionese | ||
| Baldaccio Bruni | 4 - 1 | Castiglionese | ||
| Castiglionese | 3 - 2 | Figline 1965 | ||
| Castiglionese | 2 - 1 | Sangiustinese | ||
| Porta Romana | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Castelnuovese | ||
| Rignanese | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Sestese Calcio | ||
| Quarrata | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Lanciotto C. Bis. | ||
| Nuova Foiano | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | San Gimignano | ||
| Sinalunghese | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Larcianese | ||
| Valdinievole Montecatini | - | Castiglionese | ||
| Castiglionese | - | Bucinese | ||
| Castiglionese | - | Baldaccio Bruni | ||
| Figline 1965 | - | Castiglionese | ||